A primeros de mayo, se embarcan en una «Chata» y se disponen a remontar el río hasta Puerto Caracol. Antonio de Ulloa narra extensamente las muchas penalidades que pasaron en el río a causa de los mosquitos, que les atormentaban día y noche, «caras hinchadas y manos ardiendo, llenas de gruesas ronchas». Tras una semana larga, que seguramente nunca olvidarían, llegaron a Puerto Caracol y el día 14, una vez llegadas las mulas de carga, iniciaron la ruta hasta Guaranda. Este camino hasta las riberas del Río Ojíbar fue cenagoso, enterrándose personas y caballerías hasta las rodillas. Un día después, con terreno más fácil, llegaban a Caluma (Puerto de Indios) para allí vivaquear. Numerosas veces debieron atravesar el río de aguas crecidas a través de peligroso vados y puentes inseguros. Cuando la ruta les alejaba de las riberas, se encuentran con espesos bosques que les dificultan el avance.
Alcanzando ya las estribaciones de la sierra, la expedición tiene que enfrentarse a la llamada «Cuesta de San Antonio», camino muy empinado y resbaladizo, lleno de pasos muy estrechos que les dificulta la marcha en gran medida. Superada ya la cuesta en el paraje de Pucara (paso estrecho de montaña, preparado para la defensa) el camino se dulcifica poco a poco sucediéndose las lomas y los llanos, aprovechados para el cultivo. A pocas leguas de allí, les sale a recibir el alcalde de Guaranda y otros habitantes del pueblo que les acompañan en comitiva precedidos por un grupo de indios cholos.
